Qué triste y qué terrible se le había vuelto la vida. Dejó escapar la oportunidad de disfrutar de una madurez placentera. Tanto luchar y hacer lo que creía correcto, para terminar acosado por tardíos remordimientos. Además, no solo le habían negado el reconocimiento por sus enormes servicios, sino que hasta era menospreciado por funcionarios, que nunca sabrían lo que era arriesgar el pellejo por España. Sintiendo que su salud se le escapaba... sin duda, el malestar moral había abierto las puertas a la ruina física. ¿Cómo pudo llegar a esta situación?
Recorriendo el territorio
Diego de Losada se había convencido, de que la conquista de las tierras del Valle de los Toromaymas o de San Francisco, iba a ser muy difícil de realizar pacíficamente. Comenzaría por la exploración de los alrededores, para tener una visión general del territorio y de las tribus que lo habitaban.
Lo ocurrido durante la conquista del Valle de los Toromaymas, la derrota y el aniquilamiento de las bravas tribus que lo defendieron, fue narrado con una notoria falta de imparcialidad. Algunos cronistas de los que relataron lo sucedido, no tienen ningún problema en utilizar expresiones como "los nuestros" al referirse a los conquistadores. Esto resulta comprensible, ya que ellos eran también de origen hispano y a menudo se basaron en el testimonio de testigos de su mismo bando.